PCでゲームをする場合に、コントローラーの接続方法は大きく分けて3種類あります。
まず１つ目は、USBポートに接続するPC用ゲームコントローラー。もう１つは、プレステなどのゲーム機のコントローラーを使用する為の変換アダプターがあります。
最後に紹介するのが、Direct Pad Pro （DPP）です。DPPはハードウェアではなく、ゲームコントローラーをWINDOWSで使用する為のソフトウェアです。実際ゲームコントローラーをWINDOWSで使用するためには、コントローラーとプリンターポートを繋ぐDPPケーブルという物を作成しなければなりません。
DPPケーブルの作成については、googleでDirect Pad Proや DPP などで検索すると見つかりますので、そちらを参考にしてください。

PC用ゲームコントローラー
USB接続のPCコントローラーは、ポートに差すだけで簡単接続・簡単認識ですが、コントローラー自体の使い勝手や、耐久性がコンシューマーのパットと比べて明らかに低く、十字キーの入力がきちんと行われないものや、ボタンのストロークが深すぎてしっくりこなかったり、さらには一ヶ月ほどで壊れたりした物もありました。
もちろん使った事の無い物で、良いものもあるかも知れませんが、私が使った物に関してはあまり良いイメージがありません。
又、ほとんどの製品はWINDOWSの持っているドライバーで自動で認識しますが、キーの再割り振りが出来ない為、ソフト側でキーコンフィグが無い場合（単にキーボードとパットの切替のみの場合）に困ります。

変換アダプター
次に変換アダプターですが、プレステなどのゲーム機のコントローラーをUSBに変換するボックスです。 プレステ・N64・ドリームキャスト用などいろいろありますが、主流はやはりアナログ+振動機能のあるプレステ用です。
ほとんどの物はドライバーソフトを入れることによって、アナログスティックと振動の設定が行えます（デュアルショック接続時）。フォースフィードバックに対応したWINDOWSゲームでは、ちゃんとブルブル振動するんですよ。
しかしこれにも問題があり、変換アダプターによってレスポンスに大きな差があります。また、PCコントローラーと同じく、キーの再割り振りが出来ない為、不便を感じる時があります。

Direct Pad Pro
本家DPPはWIN9xのみの対応でしたが、最近になりWIN2K用のドライバーを開発された方がおり、WIN2KでもDPPケーブルを使用できるようになりました。
BUTAMARUは、Y.Kimura さんが開発した、PSXPadを使用してます。
デジタル、アナログの各軸を自由に割り振れ、ボタンも再配置可能です。色々な組み合わせを保存できるので、ゲームごとに呼び出しすることができます。
また、アナログの軸設定には、3種類のカーブが選択でき、センターのデットゾーンとエンドポイントが設定可能です。

DPPケーブルは私の持っているプレステ用だけではなく、N64・サターン・スーファミ用などあるので、気に入ったコントローラー用のケーブルを作ってみるのもいいと思います。